Robert « Bobby » Steven Singer est le seul personnage secondaire à apparaître dans les six saisons de la série. Bobby est un chasseur de créatures surnaturelles et un très bon ami de John Winchester. Il est devenu chasseur après avoir été contraint de tuer sa propre femme possédée. Depuis lors, il a collecté de nombreuses informations dans le domaine du paranormal et du surnaturel. Il se montrera toujours fidèle vis-à-vis de Sam et Dean en les renseignant et en leur faisant parfois la morale comme un père se doit de le faire avec ses enfants.